Nato a Pisa è cresciuto calcisticamente a Livorno, insieme al fratello gemello ora procuratore, esordisce giovanissimo in Serie C1, con la maglia dell’A.S. Livorno, squadra con la quale disputa quattro campionati e nella quale diventa uno dei grandi protagonisti della cavalcata trionfale nel campionato di Serie B 2003/04, che si conclude con la storica promozione dei labronici in Serie A.
Nel 2003 la Roma acquista la comproprietà del cartellino (dando l’intero cartellino di Marco Amelia come contropartita), ma nel 2004 lo perde alle buste, grazie ad un’offerta di 3,5 milioni di euro della società labronica. Viene poi venduto pochi giorni dopo alla Juventus
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